Playboy'un en güzel kızı olarak kabul edilen kişi hakkında kesin bir görüş yoktur. Ancak, Playboy'a en çok poz veren ve kapak olan bazı isimler şunlardır:
- Pamela Anderson: 13 kez Playboy kapağında yer almıştır.
- Anna Nicole Smith: En az 5 kez Playboy kapağına konuk olmuştur.
- Jenny McCarthy: En az 5 kez Playboy'a kapak olmuştur.
- Carmen Electra: 1998 ile 2009 yılları arasında 4 kez Playboy kapak kızı olmuştur.